1997年李东健作为青少年歌手第一次出现在了电视荧幕上，1998年他发表个人专辑《Time To Fly》而正式出道，2000年推出了二辑《Much More》并且通过出演电视剧中的配角和情景剧《三个朋友》等在观众面前混了个脸熟。2002李东健在影片《Family》中奉献了大荧幕首演，并且还客串出现刘河导演的《周末同床》一片中，然而，也许是上帝特意考验他的耐心，这种做“歌手不是很成功，做演员也没有大起色”的状态一直维持了两年多的时间，直到2004年获得在KBS剧集《朗朗十八岁》中扮演主要角色的机会，李东健以严肃英俊的贵公子形象重新闯入了人们的视野。此后2005年热门剧集《巴黎恋人》当中李东健又以自由的波希米亚人风格登场，气质优雅的新好男人形象赢得了众多年轻女性观众们的青睐。《巴黎恋人》不仅让他一举步入明星行列，还使得他以业内最高待遇迅速与SK、乐天饮料、购物中心以及通讯、食品、建设等主要行业的商家签定广告合同，窜红速度之快令人瞠目。
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