吴智昊上学的时候就希望成为一名演员，家人却反对他的这一想法，然而服完兵役之后他发现自己依然无法放弃。1998年吴智昊拍摄了Cafe Latte的广告，之后不久他出演了郑智荣导演拍摄的最后一部影片《naked being》而打算以电影演员的身份登台，但由于一些原因，他没有继续出现在镜头中而是以模特儿的身份活动了一年左右。一般人们都把他在2000年拍摄的第二部作品《美人》当成他的处女作，该剧讲述的是吴智昊所饰演的杂志记者和裸体女模特儿邂逅，从一夜情发展成长久的性爱男女关系的故事，大胆的情色尺度在当时的韩国创造了史无前例的话题，唯美影像中的吴智昊也被很多媒体和观众惊为天人，连合作的女主角李智贤都说：“第一次看到吴智昊真的吓一跳，觉得怎么会有这么帅的人”，和吕钧东导演的这次合作为他打开了知名度。
2001年结束了在影片《I LOVE YOU》中和金南珠的合作之后吴智昊迎来了自己演艺生涯的又一个彷徨期，约有一年半的时间没有参加任何活动，但是他最终坚持了下来并且将演艺事业拓展到电视剧场中出演了《告白》、《警察》等剧集，2003年则主演了青春搞笑片《银妆刀》。尽管《美人》中的突破性的演出让吴智昊在之后的很长时间都在为摆脱性感明星的形象而苦脑，他的男性魅力张显的外表之下纯净的眼神和羞涩的笑容同样也吸引了很多观众，2004年吴智昊在KBS电视台继《浪漫满屋》的后播出的电视剧《第二次求婚》中展现了亲切的一面，变身新好男人的他果然大受欢迎并且获得了KBS演技大赏的配角赏，此后他把主要精力放在了电视剧场中，出演的《新进社员》、《秋天的骤雨》、《感谢人生》均有不俗的反响，即使是不讨好的男二号的演出亦表现出了可人的演技，逐渐聚集起了一批强大而坚实的拥趸，明星的光芒也越来越耀眼。
2004年吴智昊首先第一次和中国结缘，在影片《我爱天上人间》中出演一位来到云南旅游的韩国年轻人，完美的外表同样是轻易就艳惊四座。2005年他以意大利品牌名牌Diesel模特的身份参加了在上海举行的时装秀，再次给了给中国FANS们一次亲密接触的机会之后又向《我的老婆是大佬3》中的美女舒淇请教起了中文，片中吴智昊扮演的是一位满口全罗道方言的笑果不断的黑社会，这是他在感觉自己应该在角色上做些变化的时候所做出的慎重决定。结束了该片的拍摄之后，吴智昊接下了MBC电视剧《幻想情侣》的剧本，收视率一直顺风顺水的该片让他的人气再上了一个台阶，然而他却并不能够安心地享受之一结果，前女杀的自杀让他在悲伤的同时还要承受巨大的舆论压力，最终吴智昊无奈地选择了隐藏行踪、在大众面前消失一段时间去好好地调整自己。
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